A tout juste quarante ans, Cal Weaver (Steve Carell) mène une vie de rêve jusqu'à ce que sa femme (Julianne Moore) demande le divorce. Désormais célibataire et en manque d'amour, Cal va ruminer sa peine dans les bars jusqu'à ce qu'un séduisant trentenaire qui enfile les conquêtes, Jacob Palmer (Ryan Gosling), le prenne sous son aile.
[...]
Cal va alors enchaîner les aventures d'un soir... Jusqu'à ce qu'il se rende compte que la seule chose qui ne peut changer reste son coeur, qui semble toujours le ramener à son point de départ.