Pour plusieurs personnes, le 14 février est l'occasion de prouver leur amour aux êtres chers. Mais pour certains, comme Kara Monahan, publicitaire de renom, ce n'est qu'une occasion supplémentaire de rappeler aux célibataires leur solitude obligée.
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À Los Angeles, le fleuriste Reed vit l'une des plus lucratives journées de l'année, pendant que Kelvin, un journaliste sportif affecté aux faits divers pour la journée, doit faire un reportage barbant sur la St-Valentin en interrogeant des gens dans la rue. Le footballeur Sean Jackson donne, quant à lui, une conférence de presse sur son avenir, alors que Holden discute avec Kate dans l'avion en direction de Los Angeles.
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